1980年代，吴宗宪与苏芮一同参加台视《五灯奖》〈情歌对唱比赛〉；卫冕至四度三关时，由于吴宗宪必须服兵役，而放弃卫冕。
1987年，吴宗宪的第一张华语专辑《是不是这样的夜晚你才会这样的想起我》发行，但是「歌红，人不红」，吴宗宪因此转战综艺节目。1993年，吴宗宪参演了华视综艺节目《钻石舞台》的短剧单元，其实也只是一个跑龙套的角色。1994年，吴宗宪的第一张闽南语专辑《真心换绝情》发行，主打歌〈真心换绝情〉被中视闽南语连续剧《火中莲》选用为片尾曲，再度红极一时，并获得该年度金曲奖。1995年，吴宗宪成为华视综艺节目《笑星撞地球2：战神传说》外景主持人。此后，吴宗宪担任台视《超级星期天》节目固定班底与《天天乐翻天》节目主持人後逐渐打开知名度。之後，他加入中视《我猜我猜我猜猜猜》节目主持群，成为台湾最知名的节目主持人之一，与张菲，胡瓜，张小燕并称“三王一后”。
吴宗宪以独特的表演方式自成一格，并自认为「谐星」，在台湾演艺市场占一席之地。然而吴宗宪主持风格颇受争议，一部分女权团体批评他是「物化女性」、「屡开黄腔」；一般台湾民众对他评价也颇为两极。但还是喜欢他的人多，生平开过一次个人演唱会，场面相当的火爆。07年他率领旗下艺人在马来西亚举办了宪宪家族演唱会，更是受到当地人们的强烈反响。
2001年6月28日下午，吴宗宪与锺甄共同召开记者会，指称当时新一期《壹周刊》所报导的有关他与锺甄的绯闻案，是他自己设计的，「《壹周刊》上当了。」他同时批评《壹周刊》搅乱台湾社会文化，并要求《壹周刊》「滚出台湾」。
2001年7月3日，吴宗宪带著许多演艺界人士的连署书，到“行政院新闻局”请愿，希望“新闻局”善尽职责以监督狗仔队的采访行径，同时呼吁“立法院”尽速修法保障公民基本人权及自由。“行政院新闻局”出版事业处简任编译张裕然代表“新闻局”接受了连署书。
2002年在大陆拍一部喜剧电影，饰演一位功夫非常烂、却凭一张说笑话的嘴成为大侠；拍片成本20万美金，票房收入200万美金，显见他搞笑在大陆内地颇有市场。
2004年台湾地区“立法委员”选举中吴宗宪也一度表示有意愿代表无党联盟参加。
2007年10月，吴宗宪以中视综艺节目《周日八点党》再度入围2007电视金钟奖「娱乐综艺节目主持人奖」，成为「三王一后」中唯一入围该年电视金钟奖的人。
2008年10月31日，吴宗宪入行20年终获第43届金钟奖 (娱乐综艺节目主持人奖，与阿雅，我猜我猜我猜猜猜)。
2009年3月，在北京宣布全面推出演艺圈，一心经营LED产业。
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