赖利于1965年5月24日生于伊利诺州芝加哥。
赖利从小接受天主教教育， 并在莱斯兄弟高中读书（Brother Rice High School）。他后来就读于德保罗大学（DePaul Univeristy）。
8岁便在业余舞台上表演，他对后随后在古德曼喜剧学校受训，并最后成为芝加哥有名的史戴芬沃夫剧团的成员。
2002年，他因为在《芝加哥》里扮演了蕾妮·齐薇格的傻气丈夫而获得了金球奖和奥斯卡奖的最佳男配角提名，但可惜的是都没能获奖。同年他在备受好评的《时时刻刻》中也有出色表现。接下来的几年里赖利在不少影片中出演配角，表现出驾驭多种角色类型的卓越能力。但在好莱坞并非所有优秀的演员都能获得认可，好在赖利很快在喜剧领域站稳了脚跟。他主演的《永不止步：戴维·寇克斯的故事》、《两兄弟》、《升职》等喜剧片获得不少好评，同时也跟威尔·法瑞尔等一线明星并驾齐驱。
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